2-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyric acid methyl ester | 898551-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 898551-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃S
• 分子量: 319.219
• InChiKey: XYBYMPAIENSPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyric acid methyl ester 在 TEA 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of α-sulfonylcarboxylic acids as potent matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A series of novel carboxylic acid-based alpha-sulfone MMP inhibitors have been synthesized and the in vitro enzyme SAR is discussed. A potential binding mode in the active site of the MMP-9 homology model was highlighted. These compounds are potent MMP-9 inhibitors and are selective over MMP-1. (c) 2006 Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.065
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of α-sulfonylcarboxylic acids as potent matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A series of novel carboxylic acid-based alpha-sulfone MMP inhibitors have been synthesized and the in vitro enzyme SAR is discussed. A potential binding mode in the active site of the MMP-9 homology model was highlighted. These compounds are potent MMP-9 inhibitors and are selective over MMP-1. (c) 2006 Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.065