(S)-2-isocyano-3-methyl-1-butanol | 204976-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-isocyano-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (+)-(2S)-2-isocyano-3-methyl-1-butanol；(2S)-2-isocyano-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 204976-68-1
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: IOCHEEDHCLDQGA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isocyano-3-methyl-1-butanol 以100%的产率得到(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  手性羟基异氰化物的直接合成

  摘要：

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(S)-2-isocyano-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Creedon, Siobhan M.; Crowley, H. Kevin; McCarthy, Daniel G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1015 - 1017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxyalkyl Thiazolines, a New Class of Highly Efficient Ligands for Carbonyl Additions
  作者：Uli Kazmaier、Michael Bauer、Frauke Maurer、Svenja Hoffmann

  DOI：10.1055/s-0028-1087366

  日期：——

  Hydroxyalkyl thiazoline ligands can easily be obtained in an isonitrile-based multicomponent reaction. These ligands are significantly more stable than the comparable oxazoline ligands, and give excellent enantiomeric excess in carbonyl additions of alkyl- and arylzinc compounds.

  羟基烷基噻唑啉配体可以通过以异腈为基础的多组分反应轻松获得。这些配体的稳定性显著高于可比的氧杂啉配体，并且在烷基和芳基锌化合物的羰基加成反应中表现出优异的对映体过量。
• A new, modular approach towards 2-(1-hydroxyalkyl)oxazolines, effective bidentate chiral ligands
  作者：Michael Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.048

  日期：2006.5

  Addition of beta-hydroxyisonitriles towards aldellydes gives rise to hydroxyalkyl oxazolines, an interesting class of bidentate chiral ligands. This concept allows a very easy ligand tuning and optimization of the ligand structure as illustrated in a first example. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.