Toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl ester | 186587-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl ester
• CAS: 186587-70-2
• 化学式: C₂₄H₃₅O₈PS
• 分子量: 514.577
• InChiKey: SCZWUUGTBLIVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-(6-Aminomethyl-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(trityloxy)-propan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 53.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525

文献信息

• "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function
  作者：Dana Hocková、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19961538

  日期：——

  "Abbreviated" NAD⁺ analogues with anionic phosphonate function as a part of the link between the adenine and nicotinamide moieties, 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester (1a), (R)- and (S)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester (1b and 1c), (RS)-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)adenine 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester (1d), and (S)- and (R)-1-[3-(adenin-9-yl)-2-phosphonatomethoxypropyl]-3-carbamoylpyridinium (2a and 2b), were prepared by multistep syntheses using the Zincke reaction in the last step.

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。