(4-nitrophenyl)methyl (3S,4S)-3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-4-methyldecanoate | 1201179-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (3S,4S)-3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-4-methyldecanoate
• CAS: 1201179-83-0
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 484.593
• InChiKey: HDFRKSXFEZVJQW-OPXMRZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (3S,4S)-3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-4-methyldecanoate 、 Cbz-Gly-Val-Leu-Ala-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl (3S,4S)-4-methyl-3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arenamide A and its diastereomer

  摘要：

  Arenamide A and its diastereomer have been synthesized in a convergent fashion. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, C-C bond formation, and macrolactamization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.119
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-nitrobenzyl 3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyloxy)-4-methyldecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (3S,4S)-3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-4-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arenamide A and its diastereomer

  摘要：

  Arenamide A and its diastereomer have been synthesized in a convergent fashion. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, C-C bond formation, and macrolactamization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.119

文献信息

• Total synthesis of arenamide A and its diastereomer
  作者：S. Chandrasekhar、G. Pavankumarreddy、K. Sathish

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.119

  日期：2009.12

  Arenamide A and its diastereomer have been synthesized in a convergent fashion. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, C-C bond formation, and macrolactamization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.