(1S,2S,5S)-5-benzyloxymethyl-2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-3-enol | 133119-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2S,5S)-5-benzyloxymethyl-2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-3-enol
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 133119-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₂
• 分子量: 352.396
• InChiKey: KUFLWQNMYKLIFI-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  125.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-5-benzyloxymethyl-2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-3-enol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (1''R,4''S)-N-<1,9-dihydro-9-(4-hydroxymethylcyclopent-2-enyl)-6-oxopurin-2-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-carbovir

  摘要：

  Optically pure (-)-carbovir has been prepared by two different routes involving stereospecific opening of chiral cyclopentene epoxides by substituted purines. Introduction of the 2',3' unsaturation was accomplished by mesylate elimination, either after introduction of the purine (Route 1), or earlier in the sequence, producing a novel vinyl epoxide (Route 2).

  DOI：

  10.1039/p19910002479
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-benzyloxymethyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexan-3-ylmethanesulphonate 在 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 (1S,2S,5S)-5-benzyloxymethyl-2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-carbovir

  摘要：

  Optically pure (-)-carbovir has been prepared by two different routes involving stereospecific opening of chiral cyclopentene epoxides by substituted purines. Introduction of the 2',3' unsaturation was accomplished by mesylate elimination, either after introduction of the purine (Route 1), or earlier in the sequence, producing a novel vinyl epoxide (Route 2).

  DOI：

  10.1039/p19910002479