N(1)-(4-bromophenyl)-N(2),N(2)-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 1489265-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N(1)-(4-bromophenyl)-N(2),N(2)-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1489265-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₄
• 分子量: 397.318
• InChiKey: RNYGRMGGKKYKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(4-bromophenyl)-N(2),N(2)-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过拉曼光谱监测细胞内金属离子与乙炔标记配体的络合

  摘要：

  我们建议通过拉曼光谱监测分子振动以识别金属离子 - 配体络合，拉曼光谱已应用于跟踪分子的振动模式并获得结构指纹。我们制备了用于Zn 2+离子络合的配体分子，其具有二吡啶甲氨基乙基苯胺(DPEA)骨架和苯乙炔单元作为拉曼标签，其在2200 cm -1附近显示出典型的条带。在本研究中合成的标记配体中，A-DPEA 在 2212 cm -1处显示出归因于乙炔单元的强谱带，而添加 Zn 2+离子导致谱带偏移至 2220 cm -1由于复杂的形成。添加其他金属离子和滴定实验表明，A-DPEA 与 Zn 2+选择性结合，解离常数 ( K d ) 估计为 0.22 μM。我们还进行了细胞实验，发现 A-DPEA 和 Zn 2+之间的络合也发生在细胞中，配体的拉曼信号从 2212 变为 2215 cm -1。因此，通过监测拉曼带位移来识别金属离子的络合物形成。

  DOI：

  10.1039/d0ra06329k
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N(1)-(4-bromophenyl)-N(2),N(2)-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  New diketopyrrolopyrrole (DPP) derivative as fluorescent probe for Zn2+

  摘要：

  New turn-on fluorescent probe DPPL2, was rationally designed and synthesized based on the skeleton of diketopyrrolopyrrole (DPP), which presented sensitivity, selectivity for Zn2+ over other metal ions except some disturbance with Cd2+. Particularly, results demonstrated fluorescence enhancement and blue shift of DPPL2 upon Zn2+ binding. This phenomenon was a typical photoinduced electron transfer (PET) and intramolecular charge transfer (ICT) process which was attributed to diminishing the electron of the nitrogen lone pair delocalization on the DPP core upon Zn2+ binding. For comparison, DPPL3 (acylation of nitrogen atom of DPPL2) was synthesized and no fluorescence enhancement was observed, which further indicated that lone pair electrons of nitrogen atoms attached to DPP core were ascribed to PET process. H-1 NMR titrations and DFT calculations also proved that PET and ICT process of system. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.027