1-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 1297428-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• CAS: 1297428-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HLOWRWFOFOOLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 三苯基膦 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 以61%的产率得到1-(2-bromoethyl)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成的GFP发色团和DNA中激发态质子转移的控制：具有大表观斯托克斯位移的荧光DNA标签的替代概念。

  摘要：

  带有邻苯酚基团而不是天然GFP的对苯酚基团的合成GFP样生色团可以通过与咪唑酮基团的分子内氢键模拟蛋白质中的氢键网络。氢键通过质子转移（ESPT）影响模型的激发态。合成了具有相应叠氮化物官能团的相应GFP模型生色团1，该叠氮化物官能团可用于通过Cu（I）催化的环加成反应将其连接到乙炔改性的生物分子上。发色团1使用后合成方法将其作为合成修饰物掺入寡核苷酸中，并通过光谱法在DNA环境内表征。为了阐明DNA对ESPT的影响，合成了第二个GFP发色团2，其带有防止ESPT过程的甲基。显而易见的是，DNA能够为GFP发色团提供一种人造环境，从而以几乎仅发生ESPT驱动，红移荧光的方式控制光物理性质。明显的斯托克斯位移大于200 nm（9000 cm- ¹）。此外，与甲基化发色团2的比较DNA的结构分析表明DNA可能通过限制构象柔性来增加两个GFP模型的荧光强度。尽管可观察到的量子产率太低而不能考虑用

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258400
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(2'-methoxyphenylidene)-5-oxazolone 、 C.I.酸性橙108 以 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成的GFP发色团和DNA中激发态质子转移的控制：具有大表观斯托克斯位移的荧光DNA标签的替代概念。

  摘要：

  带有邻苯酚基团而不是天然GFP的对苯酚基团的合成GFP样生色团可以通过与咪唑酮基团的分子内氢键模拟蛋白质中的氢键网络。氢键通过质子转移（ESPT）影响模型的激发态。合成了具有相应叠氮化物官能团的相应GFP模型生色团1，该叠氮化物官能团可用于通过Cu（I）催化的环加成反应将其连接到乙炔改性的生物分子上。发色团1使用后合成方法将其作为合成修饰物掺入寡核苷酸中，并通过光谱法在DNA环境内表征。为了阐明DNA对ESPT的影响，合成了第二个GFP发色团2，其带有防止ESPT过程的甲基。显而易见的是，DNA能够为GFP发色团提供一种人造环境，从而以几乎仅发生ESPT驱动，红移荧光的方式控制光物理性质。明显的斯托克斯位移大于200 nm（9000 cm- ¹）。此外，与甲基化发色团2的比较DNA的结构分析表明DNA可能通过限制构象柔性来增加两个GFP模型的荧光强度。尽管可观察到的量子产率太低而不能考虑用

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258400