3-甲基-2,5-二吡咯烷酮 | 5615-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-甲基-2,5-二吡咯烷酮
• 中文别名: 2-甲基琥珀酰亚胺3-甲基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-methylsuccinimide
• 英文别名: 3-methylpyrrolidine-2,5-dione；3-methyl-2,5-pyrrolidinedione；α-Methyl-succinimid
• CAS: 5615-90-7
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD09991729
• 分子量: 113.116
• InChiKey: KAJJUFUPJGVIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  275-283 °C
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，9。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二吡咯烷酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-N-(4-Aminobutyl)-3-methylsuccinimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  简单合成新型酚醛酰胺（±）-（E）-3-（4-羟苯基）-N- [4-（3-甲基-2,5-二氧代-1-吡咯烷基）丁基] -2-丙烯酰胺从灯泡衍生物王百合WILSON

  摘要：

  描述了（±）-（E）-3-（4-羟基苯基）-N- [4-（3-甲基-2,5-二氧代-1-吡咯烷基）丁基] -2-丙烯酰胺的合成（7）。 。分六步制备该酚酰胺，总产率为46％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81286-2
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-2,5-二吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸型念珠菌百合生物碱和百合碱的合成；NMR光谱和DFT构象分析的协同使用确定它们的相对构型

  摘要：

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131827

文献信息

• Synthesis, Physicochemical, and Anticonvulsant Properties of New<i>N</i>-Mannich Bases Derived from Pyrrolidine-2,5-dione and Its 3-Methyl Analog
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201400152

  日期：2014.10

  compounds were N‐[4‐(3,4‐dichlorophenyl)‐piperazin‐1‐yl}‐methyl]‐3‐methylpyrrolidine‐2,5‐dione (12) with ED50 = 16.13 mg/kg (MES), ED50 = 133.99 mg/kg (scPTZ) and N‐[4‐(3,4‐dichlorophenyl)‐piperazin‐1‐yl}‐methyl]‐pyrrolidine‐2,5‐dione (23) with ED50 = 37.79 mg/kg (MES), ED50 = 128.82 mg/kg (scPTZ), whereas N‐[4‐(3‐trifluoromethylphenyl)‐piperazin‐1‐yl}‐methyl]‐pyrrolidine‐2,5‐dione (24) was effective

  合成了一系列 22 种新的 N-[(4-苯基哌嗪-1-基)-甲基]-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮和吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并评估了它们的抗惊厥活性。小鼠腹腔注射后的最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。应用旋转棒试验确定神经毒性。小鼠体内结果表明，七种化合物在 MES 或/和 scPTZ 癫痫发作测试中有效。对小鼠腹膜内给药后两项测试的定量评估表明，活性最强的化合物是 N-[4-(3,4-二氯苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮 (12)，ED50 = 16.13 mg/kg (MES)，ED50 = 133.99 mg/kg (scPTZ) 和 N-[4-(3,4-二氯苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-吡咯烷‐2, 5-二酮 (23)，ED50 = 37.79 mg/kg (MES)，ED50 = 128.82 mg/kg (scPTZ)，而
• Synthesis and evaluation of anticonvulsant properties of new N -Mannich bases derived from pyrrolidine-2,5-dione and its 3-methyl-, 3-isopropyl, and 3-benzhydryl analogs
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.002

  日期：2017.3

  The aim of this paper was to describe the synthesis of a library of 28 new 1,3-substituted pyrrolidine-2,5-dione as potential anticonvulsant agents. The anticonvulsant activity was evaluated using three acute models of seizures in mice (MES-maximal electroshock, scPTZ-subcutaneous pentylenetetrazole, and 6Hz-psychomotor seizure tests). The neurotoxicity was determined by rotarod test. The most promising

  本文的目的是描述28种新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮作为潜在的抗惊厥药的文库的合成。使用三种急性癫痫发作模型（MES最大电击，scPTZ-皮下戊四氮和6Hz精神运动性癫痫发作测试）评估抗惊厥活性。神经毒性通过旋转脚架试验确定。发现最有希望的化合物是N-[吗啉-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（15），因为它在MES中有活性（ED50 = 41.0mg / kg），scPTZ（ED50 = 101.6kg / mg）和6Hz（ED50 = 45.42mg / kg）测试。该化合物显示出比抗癫痫药（如乙硫磺酰亚胺，拉考酰胺和丙戊酸）更有益的保护指数（PI）。
• A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides
  作者：Marwan Kobeissi、Ogaritte Yazbeck、Yamama Chreim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.021

  日期：2014.4

  The dienamine products formed by the reaction between polysubstituted succinimides and the Petasis reagent were subjected to isomerization under mild acidic conditions to give polysubstituted pyrroles in excellent yields (85–95%). The scope and limitations of this methodology are explored.

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。
• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。

表征谱图