(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)methanol | 188174-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 188174-23-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: XDHUFDMFQZPLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 silica gel 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过一步烷基化/烷氧基重排从氨基甲酸酯保护的邻氨基醛和酮方便地合成 N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮

  摘要：

  开发了一种实用且经济的方案，通过一步烷基化/烷氧基重排从邻氨基苯甲醛和酮制备N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物，其中构建了三个新的化学键和一个环一步。对照研究揭示了逐步机制，并且烷氧基重排是分子间过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00812f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应：捕集氨气合成喹唑啉

  摘要：

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01159h

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Mild and efficient copper-catalyzed oxidative cyclization of oximes with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature: synthesis of polysubstituted quinolines
  作者：Yan-Yun Liu、Yang Wei、Zhi-Hui Huang、Yilin Liu

  DOI：10.1039/d0ob02348e

  日期：——

  A simple and efficient ligand-free Cu-catalyzed protocol for the synthesis of polysubstituted quinolines via oxidative cyclization of oxime acetates with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature has been developed. The presented approach provides a new synthetic pathway leading to polysubstituted quinolines with good functional group tolerance under mild conditions. Moreover, this transformation

  已经开发了一种简单有效的无配体铜催化方案，该方案通过在室温下用2-氨基苄醇将肟肟乙酸酯氧化环合来合成多取代喹啉。提出的方法提供了一种新的合成途径，导致在温和条件下具有良好官能团耐受性的多取代喹啉。而且，这种转化可以用于克级的喹啉的制备。乙酸肟酯在反应中用作内部氧化剂，因此使该方法非常有吸引力。
• Metal-Free C–C/C–N/C–C Bond Formation Cascade for the Synthesis of (Trifluoromethyl)sulfonylated Cyclopenta[<i>b</i>]indolines
  作者：Carlos Lázaro-Milla、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00557

  日期：2021.4.16

  formation of gem-bis(triflyl)ated cyclopenta[b]indolines from anilide-derived allenols and alkenols. This catalyst- and irradiation-free sequence facilitated the efficient preparation of functionalized tricyclic indoline cores bearing two contiguous stereocenters. The formed cyclopenta[b]indolines can be easily transformed into a wide variety of triflylated indolines, including the tetracycle ring system found

  将双（三氟甲基）乙基化[三氟甲基=（三氟甲基）磺酰基]插入连续环化级联中，导致从苯胺衍生的联烯醇和链烯醇直接形成偕双（三氟甲基）化环戊二氢吲哚。这种无催化剂和无辐射的序列促进了具有两个连续立构中心的官能化三环二氢吲哚核的有效制备。形成的环戊[ b ]二氢吲哚可以很容易地转化为多种三氟甲磺酸二氢吲哚，包括聚乙烯中发现的四环系统。