(2R,3R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhexanal | 1011784-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhexanal
• CAS: 1011784-34-1
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: WLQQJTDYTGCZNI-HEHLMWRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhexanal 、 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 以561 mg的产率得到(4S,5R,6R,7S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,7-dimethyl-1-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment

  摘要：

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.

  DOI：

  10.1021/ol902217q
• 作为产物：
  描述：

  在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(2R,3R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振波谱法和模型化合物的合成分配淋菌素A的绝对构型。

  摘要：

  从ROESY实验和耦合常数的分析，用于NMR光谱比较的合适模型化合物的合成，降解实验以及与合成的相关性等方面，建立了从海洋二鞭毛亚历山大藻hiranoi分离出的靶向肌动蛋白的聚醚大环内酯Goniodomin A的完整绝对构型。参考化合物。

  DOI：

  10.1021/ol8000377

文献信息

• Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.017

  日期：2011.1

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol902217q

  日期：2009.11.19

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.
• Assignment of the Absolute Configuration of Goniodomin A by NMR Spectroscopy and Synthesis of Model Compounds
  作者：Yoshiyuki Takeda、Jinglu Shi、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol8000377

  日期：2008.3.1

  The complete absolute configuration of goniodomin A, an actin-targeting polyether macrolide isolated from the marine dinoflagellate Alexandrium hiranoi, was established from analysis of ROESY experiments and coupling constants, synthesis of suitable model compounds for NMR spectroscopic comparisons, degradation experiments, and correlation with synthetic reference compounds.

  从ROESY实验和耦合常数的分析，用于NMR光谱比较的合适模型化合物的合成，降解实验以及与合成的相关性等方面，建立了从海洋二鞭毛亚历山大藻hiranoi分离出的靶向肌动蛋白的聚醚大环内酯Goniodomin A的完整绝对构型。参考化合物。