Z-D-Ser(But)-OTce | 78700-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ser(But)-OTce
• 英文别名: Z-D-Ser(Bu^t)-OTce；Z-D-Ser(tBu)-OTce
• CAS: 78700-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₅
• 分子量: 426.724
• InChiKey: BTLSJTRJDFPDBV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Ser(But)-OTce 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (Z)-D-Ser[N-Boc-Cys(Acm)-L-Val]-OTce
  参考文献：
  名称：

  Triostin A †的核碱基取代类似物的溶液相合成

  摘要：

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0496805
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 Z-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以97%的产率得到Z-D-Ser(But)-OTce
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉抗生素的合成研究。二、Triostin A 的合成

  摘要：

  Triostin A，一种环状十八肽，由 Z-D-Ser[Boc-Ala-MeCys(Bzl)-MeVal]-OH 和 Z-D-Ser[H-Ala-MeCy(Bzl)-MeVal]-OTce 合成为关键中间体。在色谱行为、核磁共振谱和抗菌活性方面将合成抗生素与天然曲奥斯汀 A 进行比较，以确定它们的身份。S,S'-dibenzyldihydrotriostin A 的 NMR 数据表明，这种缺乏二硫键的中间体在氯仿中也以两个构象异构体的形式存在。这一观察结果排除了已知与 Triostin A 发生的构象平衡是二硫键反向手性的结果的可能性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2203

文献信息

• Syntheses of Triostin A Antibiotic and Nucleobase-Functionalized Analogs as New DNA Binders
  作者：Anmol Kumar Ray、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900530

  日期：2009.10

  The attachment of functional units was achieved by the orthogonal protection of the respective side chain amino functionalities. The nucleobase-functionalized triostin analogs have the potential to recognize double-stranded DNA by hydrogen bonding. The interaction with DNA was investigated by UV spectroscopy and fluorescence intercalator displacement. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了天然产物 Triostin A 的全合成，其中 N-甲基化缩肽支架是通过溶液相肽化学构建的，然后是二硫化物形成和大环化。最后，连接喹喔啉以提供 DNA 双嵌入剂。Triostin A 的类似物是通过用嘧啶或嘌呤识别单元对环状缩酚肽进行连续功能化而获得的。功能单元的连接是通过相应侧链氨基官能团的正交保护来实现的。核碱基功能化的 Triostin 类似物具有通过氢键识别双链 DNA 的潜力。通过紫外光谱和荧光嵌入剂置换研究了与 DNA 的相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,