methyl (R)-4,5,6,7-tetrafluoro-2-allyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide | 1446282-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4,5,6,7-tetrafluoro-2-allyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl (3R)-4,5,6,7-tetrafluoro-1,1-dioxo-3-phenyl-2-prop-2-enyl-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1446282-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₄NO₄S
• 分子量: 415.365
• InChiKey: MGFHGUVCDDNORH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (R)-4,5,6,7-tetrafluoro-2-allyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 、 methyl (S)-4,5,6,7-tetrafluoro-2-allyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality Approach to the Enantiodivergent Synthesis of Chiral Benzo[d]sultams

  摘要：

  The "memory of chirality" stereodivergent synthesis of polyfluorobenzo[d]sultams has been developed. The interest of this protocol resides in the possibility of using the chirality of a starting sulfonamide single enantiomer to synthesize the target sultams in both absolute configurations, by using different base systems, under homogeneous conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401557v