3-ethylsulfanyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanethione | 50965-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanethione
• 英文别名: 3-Aethylthio-tetramethyl-cyclobutanthion
• CAS: 50965-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₈S₂
• 分子量: 202.385
• InChiKey: MRFJSHPXYLYECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanethione 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-ethylsulfanyl-4,4,6,6-tetramethyl-2,2-diphenyl-1-thiaspiro[2,3]hexane
  参考文献：
  名称：

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成反应：速率测量表明硫酮是超偶极亲和体

  摘要：

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20262
• 作为产物：
  描述：

  Ethylthio-3-tetramethyl-2,2,4,4-cyclobutanon 在 盐酸 、 硫化氢 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到3-ethylsulfanyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanethione
  参考文献：
  名称：

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成反应：速率测量表明硫酮是超偶极亲和体

  摘要：

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20262