3-Fluormethyl-buttersaeure-aethylester | 5944-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Fluormethyl-buttersaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 4-fluoro-3-methylbutanoate
• CAS: 5944-26-3
• 化学式: C₇H₁₃FO₂
• 分子量: 148.177
• InChiKey: WFJOTZOVRYBZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluormethyl-buttersaeure-aethylester 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIZAWA, YOSHITOMI;YASUDA, ARATA;UCHIDA, KEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 16, 1833-1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluormethyl-crotonsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Fluormethyl-buttersaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Machleidt,H.; Grell,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 79 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethyl group induced highly stereoselective synthesis of α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda、Keiichi Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84388-9

  日期：1986.1

  The reaction of enolate prepared from ethyl 3-methyl-4,4,4-tri-fluorobutyrate with MoO5-Py-HMPA complex provides ethyl (2S★,3S★)-2-hydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutyrate predominantly. In contrast, NaBH4 reduction of the corresponding 2-oxobutyrate affords (2R★, 3S★)-hydroxyester preferentially.

  由3-甲基-4,4,4-三氟丁酸乙酯与MoO 5 -Py-HMPA配合物制得的烯醇化物提供乙基（2S ★，3S ★）-2-羟基-3-甲基-4,4，主要为4-三氟丁酸酯。相反，NaBH 4还原相应的2-氧代丁酸酯可优先得到（2R ★，3S ★）-羟基酯。