11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one | 81633-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one
• CAS: 81633-52-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: KBPFQHBVXKXIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到5,6,7,13-tetrahydro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of protoberberines into benzindenoazepines. A formal synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine.

  摘要：

  从小檗碱（1）中提取的 8、14-环小檗碱（2）在甲醇中进行酸性处理后，可得到顺式和反式苯并茚并氮杂卓（7 和 8），而 2 与对甲苯磺酸在苯中反应则可得到苯并茚并氮杂卓（6），且收率极高。这种简单的转化方法被用于合成苯并茚并氮杂卓（21），它是全合成(±)-顺式-alpinigenine（22）和(±)-顺式-alpinine（23）的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1110
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium-13-olate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. VII. Efficient Conversion of Protoberberines into Benzindenoazepines via 8, 14-Cycloberbines

  摘要：

  本研究描述了通过 8，14-环小檗碱的区域选择性 C14-N 键裂解将小檗碱 (1) 转化为反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓的简单而方便的方法。对 8，14-环小檗碱（2）进行酸性处理可实现区域选择性开环，得到反式和顺式苯并茚并氮杂卓（7a 和 7b），它们分别是动力学和热力学控制产物。它们的 N-甲基衍生物（11a 和 11b）脱水后得到了不饱和苯并茚并氮杂卓（20），这种不饱和苯并茚并氮杂卓是通过在苯中使用对甲苯磺酸处理 8、14-环小檗碱（2），然后进行 N-甲基化反应更有效地得到的。同样，环 D 反转的 8，14-环小檗碱（23）被转化为相应的反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓（分别为 24a、24b 和 27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1434

文献信息

• Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Nagami, Kazuyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 313 - 318
  作者：Hanaoka, Miyoji、Inoue, Mitsuru、Nagami, Kazuyoshi、Shimada, Yasuji、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——