(R)-6-(benzyloxy)hexane-1,2-diol | 1338441-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-(benzyloxy)hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-6-phenylmethoxyhexane-1,2-diol
• CAS: 1338441-20-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CHPDMWMDELVDCA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(benzyloxy)hexane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和5'β-羟基玉米赤霉烯酮的全​​合成和细胞毒活性

  摘要：

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701272
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和5'β-羟基玉米赤霉烯酮的全​​合成和细胞毒活性

  摘要：

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701272

文献信息

• Microbial Oxidation of 1,2-Diols Bearing a Substituent with an Oxyfunctional Group: Preparation of Optically Active 1,2-Diols and α-Hydroxy Ketones
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Key Hashimoto、Mari Sakuragi、Ayumi Kusunoki、Masaki Nogawa

  DOI：10.2174/157017811797249362

  日期：2011.10.1

  The preparation of optically active 1,2-diols bearing a substituent with a benzyloxy group at the terminus has been achieved by microbial enantioselective oxidation of the racemic compounds. In the screening test, Ochrobactrum sp. MU2293 was selected as the best strain to perform the enantioselective oxidation of (±)-4-benzyloxybutane-1,2-diol to give the corresponding 4-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-one and the remaining (R)-diol with a high ee. This microbial oxidation was applicable to other substrates bearing a substituent with a different carbon number. On the other hand, Bacillus sp. MU2289 catalyzed the oxidation of the 1,2-diols to afford the corresponding α-hydroxy ketones and the (S)-diols as the remaining substrates with the opposite absolute configuration

  通过对外消旋化合物进行微生物对映体选择性氧化，制备出了具有光学活性的 1,2-二醇，其末端含有一个苄氧基取代基。在筛选试验中，选择了 Ochrobactrum sp. MU2293 作为最佳菌株，对 (±)-4-benzyloxybutane-1,2-diol 进行对映选择性氧化，得到相应的 4-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-one 和剩余的 (R)-diol 且ee值高。这种微生物氧化法适用于含有不同碳数取代基的其他底物。另一方面，芽孢杆菌 MU2289 可催化 1,2-二醇的氧化反应，生成相应的 α-羟基酮和 (S)- 二醇，作为绝对构型相反的剩余底物。
• A concise enantioselective synthesis of (+)-decarestrictine L via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Varun Rawat、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.026

  日期：2009.9

  A short enantioselective synthesis of (+)-decarestrictine L, a cholesterol biosynthesis inhibitor metabolite, is described using a D-proline catalyzed sequential alpha-aminooxylation and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Lid All rights reserved
• Synthesis of (-)-Isosolenopsin Using Diastereoselective Aminopalladation
  作者：Hidefumi Makabe、Yukiko Takemoto、Yasunao Hattori

  DOI：10.3987/com-16-13631

  日期：——

  Concise synthesis of (-)-isosolenopsin, a piperidine alkaloid isolated from the fire ants (Solenopsis) was achieved. 2,6-Disubstituted piperidine ring of (-)-isosolenopsin was constructed using diastereoselective aminopalladation. Chain elongation using Grubbs 2nd catalyst followed by reduction of double bond and deprotection of the Boc group afforded (-)-isosolenopsin.