8-methoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-ylmethyl)-5H-benzo(4,5)imidazo(2,1a) isoindole | 1346262-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-ylmethyl)-5H-benzo(4,5)imidazo(2,1a) isoindole
• CAS: 1346262-89-2
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 423.471
• InChiKey: CMAAUPMMSZGPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-5H-isoindolo[2,1-a]benzimidazole 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-methoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-ylmethyl)-5H-benzo(4,5)imidazo(2,1a) isoindole
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles

  摘要：

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06072d