8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione | 174565-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione
• 英文别名: 8-Nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione；8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione
• CAS: 174565-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₄
• 分子量: 316.276
• InChiKey: UDRPCXXWCJKMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以There were obtained 193 mg (90%) of 8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2,5-dione as a red-brown powder的产率得到8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式（Ia）、（Ib）和（II）化合物，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢、低烷基、低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3R.sup.4NS（O）.sub.2--，而R.sup.3和R.sup.4表示低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡啶或硫代吗啡啶，带有1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地被低烷基，羟基，氨基或--CH.sub.2NHCH.sub.3基替代，带有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5R.sup.6或--OR.sup.5基，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同或不同，表示氢，低烷基，羟基-低烷基，低烷氧基-低烷基，氨基-低烷基或低烷基氨基-低烷基，式（II）中的X表示--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--NH--，--CO--或--O--，以及通式（Ia）、（Ib）和（II）化合物的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血，低血糖，低氧血症，脑血管痉挛，痉挛，创伤，出血，感染（病毒性，细菌性，阿米巴性，朊病毒性），癫痫发作，自身免疫性疾病，戒断症状，阿尔茨海默病，帕金森病，肌萎缩性侧索硬化，亨廷顿病，中毒，橄榄桥小脑萎缩，脊髓损伤，精神分裂症，抑郁症，焦虑状态，依赖，疼痛，自闭症和智力低下的治疗或预防。

  公开号：

  US05688803A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7-nitro-2-oxo-6-pyrrolidin-1-yl-1,2-dihydro-quinazolin-4-yl)-carbazate 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 8-nitro-9-pyrrolidin-1-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。

  公开号：

  US05688803A1

文献信息

• TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0760819A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5688803A
  申请人：——

  公开号：US5688803A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DICARBONYLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1995032205A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Compounds of general formulae (Ia), (Ib) and (II), wherein R1 and R2 each independently signify hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, trifluoromethyl, amino, halogen, cyano or R3R4NS(O)2- and R3 and R4 signify lower alkyl, and R2 can additionally signify morpholino or thiomorpholino, a 5- or 6-membered heterocycle with 1-3 N atoms optionally substituted by lower alkyl, hydroxy, amino or the group -CH2NHCH3, a bicyclic heterocycle with 1-3 N atoms or a group -NR5R6 or -OR5 in which R5 and R6 can be the same or different and signify hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, amino-lower alkyl or lower alkylamino-lower alkyl, and X in formula (II) signifies -CH=CH-, -CH=N-, -NH-, -CO- or -O-, as well as pharmaceutically usable salts of compounds of general formulae (Ia), (Ib) and (II). They can be used for the treatment or prevention of illnesses, especially for the treatment or prevention of ischemia, hypoglycaemia, hypoxia, cerebral vascular spasms, spasticity, trauma, hemorrhagia, infection (viral, bacterial, amoebic, prional), epileptic seizures, autoimmune diseases, withdrawal symptoms, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, intoxications, olivoponto-cerebellar atrophy, spinal cord injuries, schizophrenia, depressions, anxiety states, dependence, pains, autism and mental retardation.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par les formules générales (Ia), (Ib) et (II), où R1 et R2 signifient chacun séparément hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, nitro, trifluorométhyle, amino, halogène, cyano ou R3R4NS(O)2- et R3 et R4 signifient alkyle inférieur, et R2 peut en outre signifier morpholino ou thiomorpholino, un hétérocycle à cinq ou six éléments avec un à trois atomes N éventuellement substitué par alkyle inférieur, hydroxy, amino ou le groupe -CH2NHCH3, un hétérocycle bicyclique avec un à trois atomes N ou un groupe -NR5R6 ou -OR5, où R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, signifient hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy-alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur, amino-alkyle inférieur ou alkylamino inférieur-alkyle inférieur et X de la formule (II) signifie -CH=CH-, -CH=N-, -NH-, -CO- ou -O-, ainsi qu'à des sels de ces composés de formules générales (Ia), (Ib) et (II), qui soient utilisables sur le plan pharmaceutique. Ces composés peuvent servir au traitement ou à la prévention des maladies, telles que notamment l'ischémie, l'hypoglycémie, l'hypoxie, les spasmes vasculaires cérébraux, la spasticité, les traumas, les hémorragies, les infections (virales, bactériennes, amibiennes, à prions), les crises d'épilepsie, les maladies auto-immunes, les symptômes d'états de manque, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, la sclérose latérale amyotrophique, la maladie de Huntington, les intoxications, l'atrophie olivo-ponto-cérébelleuse, les lésions de la moelle épinière, la schizophrénie, les dépressions, les états d'anxiété, les dépendances, les douleurs, l'autisme et le retard mental.