(S)-3-azido-2-((ethoxycarbonylmethyl)amino)propionic acid methyl ester | 1191885-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-azido-2-((ethoxycarbonylmethyl)amino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-azido-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]propanoate
• CAS: 1191885-40-1
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 230.224
• InChiKey: KAVGFIRFISYHDO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-azido-2-((ethoxycarbonylmethyl)amino)propionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-甲基5-氧代哌嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-氧-哌嗪-2-羧酸的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。

  DOI：

  10.1021/jo901389q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((ethoxycarbonylmethyl)amino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-3-azido-2-((ethoxycarbonylmethyl)amino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-氧-哌嗪-2-羧酸的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。

  DOI：

  10.1021/jo901389q

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-5-Oxo-piperazine-2-Carboxylic Acid and Its Application to Peptidomimetics
  作者：Karine Guitot、Stefano Carboni、Oliver Reiser、Umberto Piarulli

  DOI：10.1021/jo901389q

  日期：2009.11.6

  A straightforward synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-5-oxo-piperazine-2-carboxylic acid is reported starting from l- or d-serine and ethyl glyoxylate. Those were evaluated as constituents in two tetrapeptides by studying their secondary structure by 1H NMR spectroscopy. In the case of Boc-Val-(S)-PCA-Gly-Leu-OMe, two readily interconverting conformations (in a 40%:60% ratio) were observed, differing for

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。