(E)-4-Cyclopentyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester | 137258-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Cyclopentyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-cyclopentyl-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 137258-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JIECTPGZRBFIMS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-9-Iodo-nona-2,4-dienoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(E)-4-Cyclopentyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Alkyl Halides into Alcohols Using a Near Stoichiometric Amount of Molecular Oxygen: An Efficient Route to ¹⁸O- and ¹⁷O-Labeled Alcohols

  摘要：

  在接近化学计量的分子氧存在下，多种卤代烷通过Bu2(t-Bu)SnCl/NaBH3CN催化体系促进的需氧自由基反应高产率地转化为相应的醇。采用18O2和17O2制备同位素标记的醇，且起始氧气同位素纯度未受损。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5779

文献信息

• Aerobic conversion of organic halides to alcohols. An oxygenative radical cyclization
  作者：Eiichi Nakamura、Tsuyoshi Inubushi、Satoshi Aoki、Daisuke Machii

  DOI：10.1021/ja00023a076

  日期：1991.11