ethyl 6-[(4R,5R)-1,3-diacetyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate | 139936-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-[(4R,5R)-1,3-diacetyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate
• CAS: 139936-55-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 496.582
• InChiKey: GUIKCFYWJMTXMT-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(4R,5R)-1,3-diacetyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-9-mercaptothiobiotin dimer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 9-mercaptodethiobiotin—a putative biotin precursor in Escherichia coli

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-9-mercaptodethiobiotin 3 via the aldehyde 9 is described. Compound (+/-)-3 does not function as a biotin replacement factor for an E. coli mutant (SA291) lacking the entire biotin synthesis operon (bioABFCD-) but supports growth of an E. coli bioA mutant. Compound (+/-)-3 also supports growth of transformed cells of SA291 carrying a plasmid encoding the E. coli biotin synthase (bioB) gene indicating that the compound may be able to substitute for dethiobiotin 2 as a substrate for biotin synthase.

  DOI：

  10.1039/p19920000255
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-ethoxycarbonyl-1-oxovaleryl)imidazolin-2-one 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ethyl 6-[(4R,5R)-1,3-diacetyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 9-mercaptodethiobiotin—a putative biotin precursor in Escherichia coli

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-9-mercaptodethiobiotin 3 via the aldehyde 9 is described. Compound (+/-)-3 does not function as a biotin replacement factor for an E. coli mutant (SA291) lacking the entire biotin synthesis operon (bioABFCD-) but supports growth of an E. coli bioA mutant. Compound (+/-)-3 also supports growth of transformed cells of SA291 carrying a plasmid encoding the E. coli biotin synthase (bioB) gene indicating that the compound may be able to substitute for dethiobiotin 2 as a substrate for biotin synthase.

  DOI：

  10.1039/p19920000255