bis(2-isopropoxyphenyl)borinic acid | 1519010-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-isopropoxyphenyl)borinic acid
• 英文别名: Bis(2-i-propoxyphenyl)borinic acid；bis(2-propan-2-yloxyphenyl)borinic acid
• CAS: 1519010-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₃
• 分子量: 298.19
• InChiKey: TYFNNTHLZOGWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基氯苯 、 bis(2-isopropoxyphenyl)borinic acid 在 NiCl₂[(4-MeOPh)₃P]₂ 、 potassium phosphate monohydrate 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到4-benzyloxy-2'-isopropoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基氯化物与二芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种高效的镍/三芳基膦催化剂体系Ni [P（4-MeOPh）3 ] 2 Cl 2 / 2P（4-MeOPh）3，用于二芳基硼酸与多种芳基氯化物的交叉偶联。在存在K 3 PO 4 ·3H 2的情况下，使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以获得具有不同官能团和位阻的各种不对称联芳基和杂联芳基化合物甲苯中的O。二芳基硼酸的高原子经济性和镍/膦催化剂体系的成本效益使交叉偶联在联芳基精细化学品的生产中真正可行。镍/膦催化二芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联的有用性已在开发可扩展且经济的合成4'-甲基-2-氰基联苯，Sartan联苯的方法的过程中得到证明。

  DOI：

  10.1021/cs4009946

文献信息

• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• N-Heterocyclic Carbene-Assisted, Bis(phosphine)nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides, Tosylates, and Sulfamates
  作者：Haihua Ke、Xiaofeng Chen、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo501291y

  日期：2014.8.1

  Ni(PPh3)2Cl2/[Bmim]Br displayed high catalytic activities in the cross-couplings of diarylborinic acids. The structural influences from diarylborinic acids were found to be rather small, while electronic factors from aryl chlorides, tosylates, and sulfamates affected the couplings remarkably. The couplings of electronically activated aryl chlorides, tosylates, and sulfamates could be efficiently effected with

  二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效双（膦）镍催化交叉偶联已经在由N，N'-二烷基咪唑鎓盐（例如N）原位生成的N-杂环卡宾（NHC）的帮助下进行了丁基- ñ '甲基咪唑溴化物（[BMIM] BR），在用k甲苯3 PO 4 ·3H 2 O为基础。与双（NHC）镍催化的传统Suzuki芳基硼酸偶联反应不同，Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成单（NHC）双（膦）镍物种/ [BMIM] Br在二芳基硼酸的交叉偶联中显示出高催化活性。发现二芳基硼酸的结构影响很小，而芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的电子因素则显着影响偶联。以1.5 mol％NiCl 2（PPh 3）2 / [BMIM] Br作为催化剂前体可以有效地实现电子活化的芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的偶联，从而以3-5 mol％的高收率得到联芳基产品。加载必须用于非激活和停用的耦合。小邻里芳基氯，甲苯磺酸酯和氨基磺
• Highly efficient nickel/phosphine catalyzed cross-couplings of diarylborinic acids with aryl tosylates and sulfamates
  作者：HaiHua Ke、XiaoFeng Chen、YuanYuan Feng、Gang Zou

  DOI：10.1007/s11426-014-5138-3

  日期：2014.8

  diarylborinic acids with aryl tosylates and sulfamates are reported for construction of biaryls using a tri(4-methoxyphenyl)phosphine-supported nickel catalyst system: Ni[P(4-MeOC6H4)3]2Cl2/2P(4-MeOC6H4)3 in the presence of K3PO4·3H2O in toluene. A variety of unsymmetrical biaryls could be obtained in good to excellent yields with 1.5–3 mol% or 3–5 mol% catalyst loadings for aryl sulfamates and tosylates, respectively

  据报道，二芳基硼酸与芳基甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效交叉偶联用于使用三（4-甲氧基苯基）膦负载的镍催化剂体系构建联芳基：Ni [P（4-MeOC 6 H 4）3 ] 2 Cl 2在K 3 PO 4 ·3H 2存在下/ 2P（4-MeOC 6 H 4）3甲苯中的O。分别以1.5–3 mol％或3–5 mol％的催化剂负载量，芳基氨基磺酸盐和甲苯磺酸盐可以获得各种不对称的联芳基，收率非常好。与常规的镍与芳基硼酸的镍催化的Suzuki偶联形成鲜明对比，与与镍/膦催化剂体系催化的二芳基硼酸的偶联相比，芳基磺酸盐出乎意料地显示出比相应的甲苯磺酸盐更高的反应性。