(S)-allyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-(1-(5-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)propanoate | 1192262-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-allyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-(1-(5-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[3-[4-[(2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]imidazol-1-yl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1192262-21-7
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₈
• 分子量: 712.843
• InChiKey: PPQYAGVJAJOANV-LRHLLKFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bn-MeHis-OAllyl 、 (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-iodo-4-(methoxymethoxy)phenyl)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 六正丁基二锡 、 lead(IV) tetraacetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.16 g的产率得到(S)-allyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-(1-(5-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Cyclic Pentapeptide Mimic of the Active Site His-Tyr Cofactor of Cytochrome c Oxidase

  摘要：

  Arylboronic acid based technology provides a mild, regioselective, and nontoxic N-arylation procedure for accessing the Unusual N-arylated side chain histidine found in the active site of cytochrome c oxidase (CcO) The N-arylated histidine is elaborated to the complete cytochrome c oxidase cyclic pentapeptide cofactor. Molecular modeling of the cofactor provides insight into the dynamic character of the N-aryl bond.

  DOI：

  10.1021/jo901744y

文献信息

• Synthesis of a Cyclic Pentapeptide Mimic of the Active Site His-Tyr Cofactor of Cytochrome <i>c</i> Oxidase
  作者：Maximillian E. Mahoney、Allen Oliver、Ólöf Einarsdóttir、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo901744y

  日期：2009.11.6

  Arylboronic acid based technology provides a mild, regioselective, and nontoxic N-arylation procedure for accessing the Unusual N-arylated side chain histidine found in the active site of cytochrome c oxidase (CcO) The N-arylated histidine is elaborated to the complete cytochrome c oxidase cyclic pentapeptide cofactor. Molecular modeling of the cofactor provides insight into the dynamic character of the N-aryl bond.