1-(2-hydroxy-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl)-8-isopropoxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 1192217-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl)-8-isopropoxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(9-methoxy-8-propan-2-yloxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-yl)-5-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 1192217-71-2
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: OAKYAMPRMOVBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到1-(2-hydroxy-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl)-8-isopropoxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。