6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride | 1266552-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 6,8-Dichloro-2-oxochromene-3-carbonyl chloride；6,8-dichloro-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 1266552-14-0
• 化学式: C₁₀H₃Cl₃O₃
• 分子量: 277.491
• InChiKey: KTXUFJOHBZXWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride 、 磺胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到6,8-dichloro-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于功能化香豆素支架的选择性碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂

  摘要：

  抑制特定碳酸酐酶 (CA) 是开发癌症靶向药物的有效策略。 CA亚型IX和XII在各种人类实体瘤中过度表达，其中它们在调节细胞外肿瘤酸化、增殖和进展中发挥关键作用。设计、合成了一系列基于香豆素支架的新型磺胺类药物，并作为有效的选择性 CA 抑制剂进行表征。所选化合物显示出比 CA I 和 CA II 显着的活性和选择性，可靶向肿瘤相关的 CA IX 和 CA XII，并在个位数纳摩尔水平上具有高抑制活性。与乙酰唑胺 (AAZ) 对照相比，12 种化合物被鉴定为更有效地抑制 CA IX，同时其中一种化合物也比 AAZ 更有效地抑制 CA XII。化合物18f （CA 的 I、II、IX 和 XII 的 Ki 值分别为 955 nM、515 nM、21 nM 和 5 nM）被强调为一种新型 CA IX 和 XII 抑制剂，有待进一步开发。

  DOI：

  10.1002/ddr.22049
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于功能化香豆素支架的选择性碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂

  摘要：

  抑制特定碳酸酐酶 (CA) 是开发癌症靶向药物的有效策略。 CA亚型IX和XII在各种人类实体瘤中过度表达，其中它们在调节细胞外肿瘤酸化、增殖和进展中发挥关键作用。设计、合成了一系列基于香豆素支架的新型磺胺类药物，并作为有效的选择性 CA 抑制剂进行表征。所选化合物显示出比 CA I 和 CA II 显着的活性和选择性，可靶向肿瘤相关的 CA IX 和 CA XII，并在个位数纳摩尔水平上具有高抑制活性。与乙酰唑胺 (AAZ) 对照相比，12 种化合物被鉴定为更有效地抑制 CA IX，同时其中一种化合物也比 AAZ 更有效地抑制 CA XII。化合物18f （CA 的 I、II、IX 和 XII 的 Ki 值分别为 955 nM、515 nM、21 nM 和 5 nM）被强调为一种新型 CA IX 和 XII 抑制剂，有待进一步开发。

  DOI：

  10.1002/ddr.22049

文献信息

• 3-[Benzimidazo- and 3-[benzothiadiazoleimidazo-(1,2-c)quinazolin-5-yl]-2H-chromene-2-ones as potent antimicrobial agents
  作者：B. Suresh Kuarm、Y. Thirupathi Reddy、J. Venu Madhav、Peter A. Crooks、B. Rajitha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.082

  日期：2011.1

  A series of 3-[benzimidazo(1,2-c) quinazolin-5-yl]-2H-chromene-2-one (6a-6f) and 3-[benzothiadiazoleimidazo( 1,2-c) quinazolin-5-yl]-2H-chromene-2-one derivatives (7a-7f) that incorporate a variety of substituents at the 6-and/or 8-positions of the coumarin moieties have been synthesized utilizing cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst under both conventional heating and microwave irradiation procedures. These analogs were evaluated for their antimicrobial activity against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes (Gram-positive bacteria), Escherichia Coli, Klebsiella pneumonia, Salmonella typhimurium (Gram-negative bacteria), and Aspergillus niger, Candida albicans, and Aspergillus flavus (Fungi). Two analogs, 6c (a 6,8-dichloro analog, MIC[SA] = 2.5 mu g/mL; MIC[ST] = 2.5 mu g/mL) and 7d (a 6,8-dibromo analog, MIC[ST] = 2.5 mu g/mL) were identified as potent antibacterial agents, and two analogs, 6b (a 6-bromo analog, MIC[AF] = 10 mu g/mL) and 6d (a 6,8-dibromo analog, MIC[AF] = 15 mu g/mL; MIC[CA] = 15 mu g/mL), were identified as potent antifungal agents. Based on the MIC data, analogs 6b, 6c, 6d, and 7d were identified as the most potent antimicrobial agents in the series. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.