ethyl 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate | 144850-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate
• CAS: 144850-56-6
• 化学式: C₆H₇BrF₄O₂
• 分子量: 267.018
• InChiKey: DFKVZBJIJWWPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-二氟乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky-type aldol reactions of 4-bromo-4,4-difluoroacetoacetate with aldehydes and ketones

  摘要：

  In the presence of zinc and a catalytic amount of copper(1) chloride, 41-bromo-4,4-difluoroacetoacetate 4 reacted with a series of aromatic aldehydes and aryl alkyl ketones to give the corresponding delta -hydroxyl-gamma,gamma -difluoro-beta -ketoesters 6 in good to excellent yields under mild conditions. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01106-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4,4-diethoxy-1,1,2,2-tetrafluorobutane 在 过氧单硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky-type aldol reactions of 4-bromo-4,4-difluoroacetoacetate with aldehydes and ketones

  摘要：

  In the presence of zinc and a catalytic amount of copper(1) chloride, 41-bromo-4,4-difluoroacetoacetate 4 reacted with a series of aromatic aldehydes and aryl alkyl ketones to give the corresponding delta -hydroxyl-gamma,gamma -difluoro-beta -ketoesters 6 in good to excellent yields under mild conditions. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01106-6

文献信息

• A convenient synthesis of 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines [1]
  作者：Huang Wei-Yuan、Liu Yan-Song、Lu Long

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83977-9

  日期：1994.2

  A convenient new route to 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines has been developed. In the presence of triethylamine, treatment of ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates with aromatic amines in acetonitrile at 70 °C led to a mixture of the corresponding enamines and imines, which was cyclized in polyphosphoric acid (PPA) at 170 °C to give 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines in good yield.

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。
• The synthesis of 2,4-dienyl fluoroalkyl ketones by a tandem three-stage sequence of propargyl 2-fluoroalkylvinyl ether formation, Claisen rearrangement, and allene-to-conjugated diene isomerization
  作者：Weimin Peng、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00663-x

  日期：2003.6

  propargyl-allenyl Claisen rearrangement and isomerization of the resultant 3,4-dienone to give 2,4-unsaturated fluoroalkyl ketones 4a-c (Z/E mixture). The reaction of ethyl α-per(poly)fluoroalkyl acetate 1 with 1-phenyl propargyl alcohol 5 in refluxing CH2Cl2 in the presence of the mixed base (Na2CO3/TEA) directly afforded the corresponding unsaturated fluoroalkyl ketone 6a-c in one pot. In the presence

  描述了一系列三氟甲基和卤代二氟甲基2，4-不饱和酮4a - c的串联三步法。此过程开始于通过在CH 2 Cl 2中用混合碱处理单独的α-全（聚）氟烷基乙酸乙酯1a - d和炔丙醇2在CH 2 Cl 2中的混合物来制备2-氟烷基取代的炔丙基乙烯基醚3a - d。Na 2 CO 3/ TEA）。当在80°C的甲苯中加热时，这些醚容易进行串联的炔丙基-烯丙基克莱森重排和异构化所得3,4-二烯酮，得到2,4-不饱和氟烷基酮4a - c（Z / E混合物）。乙基α-每（聚）氟烷基乙酸酯的反应1与1-苯基丙炔醇5在回流CH 2氯2在混合碱（钠的存在下2 CO 3 / TEA）直接纯化，得到相应的不饱和氟代酮6a中- C一锅。在NaH存在下，3-卤-3-氟烷基丙烯酸乙酯8a - b与1,1-二甲基炔丙基醇9在-50°C至0°C下反应也可在一锅中得到不饱和氟烷基酮10a - b。通过还原在热苯中重排的2-
• Expanding the chemical space of enol silyl ethers: catalytic dicarbofunctionalization enabled by iron catalysis
  作者：Dinabandhu Sar、Shuai Yin、Jacob Grygus、Ángel Rentería-Gómez、Melanie Garcia、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d3sc04549h

  日期：——

  time, hetero(aryl) Grignard reagents to promote selective dicarbofunctionalization of enol silyl ethers. From a broader perspective, this work expands the synthetic utility of enol silyl ethers and establishes bisphosphine–iron catalysis as enabling technology capable of orchestrating selective C–C bond formations with short-lived α-silyloxy radicals with practical implications towards sustainable chemical

  烯醇甲硅烷基醚是用途广泛、坚固且易于获得的底物，广泛用于化学合成。然而，这些基序的常规反应性仅限于与亲电伴侣的经典双电子（2-e）烯醇化物型化学，或作为单电子（1-e）反应性中的自由基受体，在这两种情况下，导致排他性α-羰基的单官能化。在此，我们描述了一种温和、快速且操作简单的一步方案，该方案结合了容易获得的氟烷基卤化物、硅烯醇醚，以及首次杂（芳基）格氏试剂，以促进烯醇硅醚的选择性二碳官能化。从更广泛的角度来看，这项工作扩展了烯醇甲硅烷基醚的合成用途，并将双膦-铁催化确立为一种能够利用短命α-甲硅烷氧基自由基协调选择性C-C键形成的技术，对可持续化学合成具有实际意义。
• Tandem Reaction of Ethyl α-(Per(poly)fluoroalkyl)acetates with Allylic Alcohols:  A Convenient Synthesis of Ethyl α-(2-Alkenyl)-α-(per(poly)- fluoroacyl)acetates
  作者：Bing-Hao Luo、Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1021/jo9620369

  日期：1997.6.13
• Convenient synthesis of 5-perfluoroalkylsubstituted isoxazoles
  作者：Peng Weimin、Zhu Shizheng、Jin Guifang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00522-1

  日期：2001.7