ethyl (E,5R)-5-methyloct-2-enoate | 874209-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5R)-5-methyloct-2-enoate
• CAS: 874209-02-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VJZVGQOYXUSDPG-OLKPEBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z,R)-3-amino-5-methyloct-2-enoate 、 三氟乙酸 在 ((-)-(1S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine-κP])chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]ruthenium(1+) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 85.0~90.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl (5R)-3-hydroxy-5-methyloctanoate 、 ethyl (E,5R)-5-methyloct-2-enoate 、 、 [(3S,5R)-1-ethoxy-5-methyl-1-oxooctan-3-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗广泛性焦虑症的α2δ配体盐酸Imagabalin（PD-0332334）的简化生产工艺

  摘要：

  描述了以（R）-3-甲基己酸2的总收率为50％的高效生产两步法生产α2δ-配体伊马巴林盐酸盐1的过程。该路线的关键方面包括开发一锅法合成β-烯胺酯7以及随后用Ru-（S）-BINAP催化剂进行非对映选择性氢化。在这种不对称的氢化反应中，TFA，三氟乙酸铵和相对较低的压力的组合使用是新的条件。与先前描述的启用路线相比，所描述的简化过程实现了4倍的商品成本降低。

  DOI：

  10.1021/op2002326

文献信息

• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN<br/>[FR] PREPARATION DE BETA-AMINOACIDES AYANT UNE AFFINITE POUR LA PROTEINE ALPHA-2-DELTA
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006008612A2

  公开（公告）日：2006-01-26

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active ß-amino acids of Formula (1), which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.
• A Simplified Process for the Manufacture of Imagabalin Hydrochloride (PD-0332334), an α2δ-Ligand for the Treatment of Generalised Anxiety Disorder
  作者：Melissa Birch、Stephen Challenger、Jean-Philippe Crochard、David Fradet、Hayley Jackman、Amy Luan、Evelyn Madigan、Jinu S. Mathew、Neil McDowall、Kevin Meldrum、Charles M. Gordon、Philip Peach、Stephen Yeo

  DOI：10.1021/op2002326

  日期：2011.11.18

  The development of a highly efficient two-step process for the manufacture of the α2δ-ligand imagabalin hydrochloride 1 is described in 50% overall yield from (R)-3-methylhexanoic acid 2. Key aspects of this route include the development of a one-pot process for the synthesis of β-enamine ester 7 and its subsequent diastereoselective hydrogenation with a Ru-(S)-BINAP catalyst. The use of a combination

  描述了以（R）-3-甲基己酸2的总收率为50％的高效生产两步法生产α2δ-配体伊马巴林盐酸盐1的过程。该路线的关键方面包括开发一锅法合成β-烯胺酯7以及随后用Ru-（S）-BINAP催化剂进行非对映选择性氢化。在这种不对称的氢化反应中，TFA，三氟乙酸铵和相对较低的压力的组合使用是新的条件。与先前描述的启用路线相比，所描述的简化过程实现了4倍的商品成本降低。