(1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 92841-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: trans-1,2-Epoxy-cyclohexanol-(3)
• CAS: 92841-93-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NTUQPJNKERXQPA-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2,3-epoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  ERYTHRO-6-ACETOXY-5-Hexadecanolide 的两种对映体的合成，这是蚊子排卵诱食信息素的主要成分

  摘要：

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1175
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的高度立体控制合成的反式-2,6-二取代的5-甲基-3,6-二氢吡喃：Penostatin B的双环核的立体选择性合成

  摘要：

  用于合成一种高效，温和，高立体选择性策略反式- 2,6-二取代-5-甲基-3,6-二氢吡喃环系统已经开发从δ羟基α甲基α，β不饱和醛和起始烯丙基三甲基硅烷在催化量的ZnBr 2存在下，以高度非对映选择性的方式具有出色的收率。还证明了上述方法的多功能性，以简洁和高度立体选择性的方式构建了存在于抑素B中的双环核。

  DOI：

  10.1021/jo502101u

文献信息

• Hydrotalcite catalysis: heterogeneous epoxidation of olefins using hydrogen peroxide in the presence of nitriles
  作者：Shinji Ueno、Kazushi Yoshida、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/a707655j

  日期：——

  The layered hydrotalcite, Mg10Al2(OH)24CO3, acts as an efficient base catalyst for the epoxidation of various olefins using hydrogen peroxide in the presence of benzonitrile and with MeOH as solvent.

  多层水滑石Mg10Al2(OH)24CO3作为高效碱催化剂，在苯甲腈存在下，以甲醇为溶剂，能促进多种烯烃的环氧化反应中使用过氧化氢。