[(3R,4S)-4-hydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate | 1198600-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,4S)-4-hydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
• CAS: 1198600-36-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅Si
• 分子量: 430.701
• InChiKey: ZYHHTTAPLRPEBJ-CYHRPERRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S)-4-hydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到[(3R,4S)-4-hydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-ethyl-2-hydroxy-2-methylbut-3-enyl (2R,3S,4S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到[(3R,4S)-4-hydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f

文献信息

• Total synthesis of methymycin
  作者：Hong-Se Oh、Richeng Xuan、Han-Young Kang

  DOI：10.1039/b911200f

  日期：——

  based on Cram chelation control. Ring-closing metathesis, as the key reaction, was carried out to combine the segments for the synthesis of methynolide and 10-epi-methynolide. The total synthesis of methymycin was also achieved by the glycosylation of methynolide with the trichloroimidate derivative of D-desosamine.

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。