(2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-[(R)-1-acetoxy-2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-ethyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 200639-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-[(R)-1-acetoxy-2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-ethyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 200639-77-6
• 化学式: C₂₇H₃₁O₁₄P
• 分子量: 610.509
• InChiKey: RRBPNPYEAFWSSQ-CXTGUETESA-N

物化性质

• 沸点：
  644.011±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.400±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  179.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-[(R)-1-acetoxy-2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-ethyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-[(R)-1-acetoxy-2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-ethyl]-2-chloro-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic mechanism of KDO8P synthase: synthesis and evaluation of a putative reaction intermediate

  摘要：

  The catalytic mechanism of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate-8-phosphate (Kdo8P) synthase from Escherichia coli was investigated on the basis of synthesis and evaluation of the putative cyclic intermediate 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10019-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-2-Benzyloxy-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-[(R)-1-acetoxy-2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-ethyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic mechanism of KDO8P synthase: synthesis and evaluation of a putative reaction intermediate

  摘要：

  The catalytic mechanism of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate-8-phosphate (Kdo8P) synthase from Escherichia coli was investigated on the basis of synthesis and evaluation of the putative cyclic intermediate 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10019-1