((1S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-3-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyl)-6-(2-methoxyvinyl)cyclohex-3-enyl)methanol | 1239319-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((1S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-3-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyl)-6-(2-methoxyvinyl)cyclohex-3-enyl)methanol
• CAS: 1239319-34-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆Si
• 分子量: 558.831
• InChiKey: RRGDOASCKRMYOP-TVQGTBIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-3-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyl)-6-(2-methoxyvinyl)cyclohex-3-enyl)methanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyl(((1S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-3-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyl)-6-(2-methoxyvinyl)cyclohex-3-enyl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-3-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyl)-6-(2-methoxyvinyl)cyclohex-3-enecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到((1S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-3-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyl)-6-(2-methoxyvinyl)cyclohex-3-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s