3-[(2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S,28S,31S,34S,37S,40S,43S,46S)-2,28-bis(4-aminobutyl)-11,14,37,40-tetrabenzyl-46-(2-carboxyethyl)-17,43-dimethyl-5,31-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,29,32,35,38,41,44,47-tetradecaoxo-8,34-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,26,27,30,33,36,39,42,45,48,51,52-icosazatricyclo[48.2.1.124,27]tetrapentaconta-24(54),25,50(53),51-tetraen-20-yl]propanoic acid | 1198110-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S,28S,31S,34S,37S,40S,43S,46S)-2,28-bis(4-aminobutyl)-11,14,37,40-tetrabenzyl-46-(2-carboxyethyl)-17,43-dimethyl-5,31-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,29,32,35,38,41,44,47-tetradecaoxo-8,34-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,26,27,30,33,36,39,42,45,48,51,52-icosazatricyclo[48.2.1.124,27]tetrapentaconta-24(54),25,50(53),51-tetraen-20-yl]propanoic acid
• CAS: 1198110-30-3
• 化学式: C₉₂H₁₃₀N₂₂O₁₈
• 分子量: 1832.18
• InChiKey: XYYAWDMXOKUDQD-BPAVUJPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  132
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  596
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azido-Lys-Leu-Val-Phe-Phe-Ala-Glu-propargyl amide 在 copper (I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击聚合合成Aβ（16-22）环状低聚物及其自组装成多态聚集体†

  摘要：

  我们报告的设计，合成和环状低聚物与淀粉样蛋白生成的肽序列作为重复单元的结构分析，以获得新型的自组装的bionanomaterials。该肽衍生自AlzheimerAβ（16-22）序列，因为其形成反平行β-折叠的强烈趋势确保了分子间氢桥的形成，单个环状低聚物的超分子组装所基于。环状低聚物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮基-赖氨酸-亮氨酸-缬氨酸-苯丙氨酸-苯丙氨酸-丙氨酸-丙氨酸-丙炔基酰胺的1,3-偶极环加成反应为单体。通过MALDI-TOF分析验证了高达五聚体（最多35个氨基酸残基）的环状低聚物的形成，并且可以通过HPLC分离出各个环状单体和二聚体。用TEM，FTIR和CD研究了线型单体与环状单体和二聚体的胶凝行为和自组装现象。在这三种肽的超分子聚集体的形态上观察到显着差异，这可以通过氢键网络的改变来解释。

  DOI：

  10.1039/b912851d

文献信息

• Microwave-assisted click polymerization for the synthesis of Aβ(16–22) cyclic oligomers and their self-assembly into polymorphous aggregates
  作者：Ronald C. Elgersma、Maarten van Dijk、Annemarie C. Dechesne、Cornelus F. van Nostrum、Wim E. Hennink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b912851d

  日期：——

  assembly of the individual cyclic oligomers was based. The synthesis of the cyclic oligomers was performed via a microwave-assisted Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azido-Lys-Leu-Val-Phe-Phe-Ala-Glu-propargyl amide as the monomer. The formation of cyclic oligomers, up to pentamers (35 amino acid residues), was verified by MALDI-TOF analysis and the individual cyclic monomer and dimer could

  我们报告的设计，合成和环状低聚物与淀粉样蛋白生成的肽序列作为重复单元的结构分析，以获得新型的自组装的bionanomaterials。该肽衍生自AlzheimerAβ（16-22）序列，因为其形成反平行β-折叠的强烈趋势确保了分子间氢桥的形成，单个环状低聚物的超分子组装所基于。环状低聚物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮基-赖氨酸-亮氨酸-缬氨酸-苯丙氨酸-苯丙氨酸-丙氨酸-丙氨酸-丙炔基酰胺的1,3-偶极环加成反应为单体。通过MALDI-TOF分析验证了高达五聚体（最多35个氨基酸残基）的环状低聚物的形成，并且可以通过HPLC分离出各个环状单体和二聚体。用TEM，FTIR和CD研究了线型单体与环状单体和二聚体的胶凝行为和自组装现象。在这三种肽的超分子聚集体的形态上观察到显着差异，这可以通过氢键网络的改变来解释。