(3S,4S,5S,Z)-2-benzylidene-5-ethoxy-4-isopropyl-3-(nitromethyl)-tetrahydrofuran | 1203668-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S,Z)-2-benzylidene-5-ethoxy-4-isopropyl-3-(nitromethyl)-tetrahydrofuran
• CAS: 1203668-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: QPCGFGWEDVYSMS-ZJNZEEHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,3S)-2-isopropyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynal 在 silver (I) tetrahydrido borate 、 chloro(triphenylphosphine)silver(I) 、 对甲苯磺酸 、 水 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3S,4S,5S,Z)-2-benzylidene-5-ethoxy-4-isopropyl-3-(nitromethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  对映选择性一锅有机催化迈克尔加成/金催化串联乙酰化/环化

  摘要：

  Au-rganocatalytic反应：报道了一个单锅法，该过程包括将Michael加成至亚硝基炔和随后的缩醛化/环化反应（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），导致形成具有高非对映异构体的硝基取代的四氢呋喃基醚。和对映选择性。有机催化和金催化在一锅法中是相容和互补的。

  DOI：

  10.1002/anie.200903905