methyl glycyl-L-phenylalanyl-L-alaninate | 100207-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl glycyl-L-phenylalanyl-L-alaninate
• CAS: 100207-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: JGMBUMGFTDSHSX-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl glycyl-L-phenylalanyl-L-alaninate 、 2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 propylphosphonic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到methyl <2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-acetyl>-glycyl-L-phenylalanyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  含有带有联苯部分的伪氨基酸的环肽中反平行的β-Sheet构象

  摘要：

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770110