4-cyclopropyl-2-phenyl-but-3-yne-1,2-diol | 1395472-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-phenyl-but-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1395472-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JXMFRGPGOZVZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-2-phenyl-but-3-yne-1,2-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到2-Cyclopropyl-3-iodo-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下 PEG 中亲电碘介导的环化：轻松获得高度官能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，使用分子碘和碱在固体 PEG 3400 中的混合物作为替代、环保和无毒溶剂，在很短的时间内快速简便地合成高度取代的 β-碘呋喃和 β-碘吡咯。杂环通过简单的后处理程序以良好的收率有效回收，避免了色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291012
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-羟基苯乙酮 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到4-cyclopropyl-2-phenyl-but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇作为铂或金催化的环化异构反应的基质：机理研究

  摘要：

  多样性设计：设计了一种基于PEG-3400和金属盐（Pt或Au）的新型催化体系，可以在微波辐射下有效地进行环异构化反应，经过沉淀/过滤后，该杂环化合物可以以优良的产率获得优异的多样化杂环（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203800

文献信息

• Rh(I)‐Catalyzed Decarboxylative Arylation of Alkynyl Cyclic Carbonates: Divergent Access to Substituted <i>α</i> ‐Allenols and 1,3‐Butadienes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202101064

  日期：2022.2

  Rh(I)-catalyzed decarboxylative arylation of alkynyl cyclic carbonates using commercially available and low-toxic aryl boronic acids has been disclosed. Depending on the nature of the cyclic carbonates, the methodology provides a straightforward platform to access either substituted 2,3-allenols or 1,3-butadiene derivatives. Internal alkynyl cyclic carbonates undergo monoarylation to conveniently afford

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。