(S)-4-((2R,3R)-3-Methoxymethoxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 181357-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((2R,3R)-3-Methoxymethoxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 181357-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: NKCCBVLXCMXSKZ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3R)-3-Methoxymethoxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到(S)-4-((E)-(S)-1-Hydroxy-3-methoxymethoxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氨基醇的方法

  摘要：

  通过用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的超碱性混合物处理，氨基烷氧基环氧乙烷已异构化为立体化学纯的氨基醇，对二肽等排物有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01053-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((2R,3R)-3-Methoxymethoxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氨基醇的方法

  摘要：

  通过用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的超碱性混合物处理，氨基烷氧基环氧乙烷已异构化为立体化学纯的氨基醇，对二肽等排物有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01053-2