(E)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-2-enamide | 334887-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-2-enamide
• CAS: 334887-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: HTJZJGQQJJJGKW-UHIOCVRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-2-enamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-[benzyl-[(3R)-3-diethoxyphosphorylbutyl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-不对称诱导非对映选择性合成手性酰胺膦酸酯

  摘要：

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-不对称诱导非对映选择性合成手性酰胺膦酸酯

  摘要：

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-substituted β-amidophosphonates
  作者：Géraldine Castelot-Deliencourt、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02145-6

  日期：2001.2

  A simple and general asymmetric synthesis of beta -amidophosphonates is described. The method involves the highly selective addition (up to 95% d.e.) of diethyl phosphite to various chiral alpha,beta -unsaturated carboxylic amides derived from chiral aminoalcohols. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Alternative synthesis of α-substituted β-amidophosphines by [1,4]-addition. A new route to chiral ligands
  作者：Matthieu Léautey、Géraldine Castelot-Deliencourt、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02250-5

  日期：2002.12

  Phosphine-borane can be diastereoselectively added to chiral alpha,beta-unsaturated amides 3, using amino-alcohols as chiral inducers, leading to alpha-substituted beta-amidophosphine boranes 4 with up to 74% diastereomeric excess. Selective deprotection afforded optically pure carboxylic derivatives 5 which are key intermediates for the synthesis of various potential chiral ligands for asymmetric catalysis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.