(4R,6S)-8-(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-4-methyl-2-methylene-1-octyl acetate | 1263293-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-8-(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-4-methyl-2-methylene-1-octyl acetate
• 英文别名: [(4R,6S)-4,6-dihydroxy-4-methyl-2-methylidene-8-phenylmethoxyoctyl] acetate
• CAS: 1263293-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: LEBQHWLWCCIHLV-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-8-(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-4-methyl-2-methylene-1-octyl acetate 、 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,5R,9R,11S)-1-(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-7-methylenetridecane-3,5,9-triol 、 (3S,5R,9S,11S)-1-(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-7-methylenetridecane-3,5,9-triol
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-6-benzyloxy-4-hydroxyhexan-2-one 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4R,6S)-8-(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-4-methyl-2-methylene-1-octyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204