methyl (2S,3S)-2-[2,3-bis(t-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(prop-1-en-2-yloxy)octanoate | 1593758-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-[2,3-bis(t-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(prop-1-en-2-yloxy)octanoate
• CAS: 1593758-52-1
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₇
• 分子量: 471.594
• InChiKey: AWECFBLJPBKZFQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  124.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxyoctanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-[2,3-bis(t-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(prop-1-en-2-yloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Stereocontrolled Total Synthesis of the Mast Cell Inhibitory Alkaloid, (+)-Monanchorin, via the Wittig Reaction of a Stabilized Ylide with a Cyclic Guanidine Hemiaminal

  摘要：

  An asymmetric total synthesis of the mast cell inhibitor (+)-monanchorin is reported in which a Sharpless AD on 11 and a cyclic sulfate ring opening with an azide feature as key steps. After further manipulation, a novel guanidine-controlled ester reduction provided the guanidine-hemiaminal 25 which underwent Wittig olefination to give 27. Hydrogenation and a second guanidine-controlled reduction of the ester in 28, to obtain aldehyde 29, then set up a trifluoroacetic acid mediated cyclization to give (+)-monanchorin TFA salt.

  DOI：

  10.1021/ol500616v