4-bromo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-1-ylamine | 865458-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-bromo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-1-ylamine
• 英文别名: 4-bromo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-1-yl-amine；4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-7-phenyl-1-Isoquinolinamine；4-bromo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1-amine
• CAS: 865458-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂
• 分子量: 303.201
• InChiKey: ZRKPDTCKJBGZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-1-ylamine 、 一氯丙酮 反应 108.0h， 以81%的产率得到6-bromo-2-methyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的制备及其作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  摘要：

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.065
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-1-ylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-bromo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的制备及其作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  摘要：

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.065

文献信息

• 7,8,9,10-Tetrahydro-Imidazo [2,1-A] Isochinolines
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070203114A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides compounds of the formula 1 in which the substituents and symbols as provided in the description, inhibit the secretion of gastric acid.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为1，其中所述取代基和符号如描述中所提供的，能够抑制胃酸分泌。
• [EN] 7, 8, 9, 10- TETRAHYDRO-IMIDAZO [2,1-A] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] 7, 8, 9, 10-TETRAHYDRO-IMIDAZO[2,1-A] ISOCHINOLINES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005090346A3

  公开（公告）日：2005-12-15
• 7, 8, 9, 10- TETRAHYDRO-IMIDAZO [2,1-A] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1805173A2

  公开（公告）日：2007-07-11
• [EN] 7, 8, 9, 10-TETRAHYDRO-IMIDAZO[2,1-A] ISOCHINOLINES<br/>[FR] 7, 8, 9, 10-TETRAHYDRO-IMIDAZO[2,1-A] ISOCHINOLINES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005090346A2

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides compounds of the formula (1) in which R1 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxycarbonyl, 2-4C-­alkenyl, 2-4C-alkinyl, fluoro-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl R2 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cydoalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, halogen, 2-4C-alkenyl, 2-­4C-alkynyl, hydroxy-1-4C-alkyl, hydroxy-3-4-C-alkenyl, hydroxy-3-4C-alkinyl, 1-4-C­alkoxycarbonyl, fluoro-1-4C-alkyl, cyanomethyl, hydroxy, 1-4C-alkoxy, amino, mono- or di-1-4C-­alkylamino, 1-4C-alkylcarbonylamino, 1-4C-alkoxycarbonylamino, carboxyl, mono- or di-1-4C­alkylamino-1-4C-alkyl, 1-4C-alkylcarbonyl, 2-4C-alkenylcarbonyl, 2-4C-alkinylcarbonyl. or the radical -CO-NR21 R22, R3 is hydroxy-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, carboxyl, 1-­4C-alkoxycarbonyl or the radical -CO-NR31 R32, Arom is a R4-, R5-, R6- and R7- substituted mono- or bicyclic aromatic radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, indolyl, benzimidazolyl, furanyl (furyl), benzofuranyl.(benzofuryl), thiophenyl (thienyl), benzothiophenyl (benzothienyl), thiazolyl, isoxazolyl, pytidinyl, pyrimidinyl, quinolinyl and isoquinolinyl. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.