2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1190394-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[4-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)phenyl]-1H-benzimidazole；2-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1190394-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅
• 分子量: 261.286
• InChiKey: DUNHJWKUGVCBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  536.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基苯并咪唑衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点药物

  摘要：

  这项研究描述了合成，药理学评估，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制，β淀粉样蛋白（Aβ）抗聚集和神经保护作用，以及新型2-（4-取代苯基）-1 H的分子模型-苯并咪唑衍生物。这些衍生物是通过将邻苯二胺与羟基（4-取代的苯基）甲磺酸钠盐环合而合成的。体外研究表明，大多数目标化合物对BChE表现出显着的抑制活性（IC 50：13.60–95.44 µM）。其中3d和3g-i对具有IC 50的BChE也表现出高选择性（SI≥35.7）值分别为39.56、13.60、14.45和15.15 µM。根据分子模型研究，可以假定这些化合物能够到达BChE的催化位点，但不能到达AChE的催化位点。随后检查了具有BChE抑制作用的化合物的Aβ抗聚集和神经保护活性。在这些化合物中，3d抑制了Aβ1–40的聚集，并表现出了对H 2 O 2诱导的和Aβ1–40诱导的细胞死亡的显着神经保护作

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1874-1

文献信息

• Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF) Catalysed Synthesis of 2-Arylbenzimidazole in Water under Ultrasound Irradiation
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Sanjay K. Dabhade、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jccs.201000181

  日期：2010.12

  multistep reactions involving a new environmentally friendly catalytic procedure have been developed for the synthesis of benzimidazole. The reaction of the substituted aldehyde with o‐phenylenediamine in water under ultrasonic irradiation at ambient temperature for appropriate time using 5 mol% of TBAF furnish the desired product in good to excellent yield. The process is green, mild, inexpensive, excellent

  已开发出涉及新型环保催化方法的单锅多步反应，用于合成苯并咪唑。在室温下，使用5 mol％的TBAF，在超声辐射下，取代的醛与邻苯二胺在水中的反应适当的时间提供了所需的产品，收率好至极好。该方法绿色，温和，便宜，化学选择性好，产率高是该方法的主要优点。
• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。