(E)-1-((1-iodo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 1574533-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((1-iodo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-1-iodo-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1574533-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₂S
• 分子量: 398.264
• InChiKey: NYDIWHHITVJOBA-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1-iodo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)propene
  参考文献：
  名称：

  钴在空气中氧化碘化钴，催化立体选择性碘磺酰化和炔烃二碘化

  摘要：

  在KI的存在下，使用亚磺酸钠可以实现炔烃的钴催化的碘磺酰化。该方法以良好的产率产生许多立体选择性的（E）-β-碘代烯基砜，并抑制了二碘代烯烃的形成。此外，当该反应在亚磺酸钠不存在下进行时，获得了预期的（E）-二碘代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.004
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-((1-iodo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  内炔直接光引发双官能化合成β-碘乙烯基砜

  摘要：

  研究了内乙炔与对甲苯磺酰碘的直接光引发碘磺酰化反应及其产物的区域选择性。提出了使用交叉偶联反应对 β-碘乙烯基砜进行后续功能化以获得有价值和不可利用的化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00437f

文献信息

• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• Solvent Controlled Transformation between Sulfonyl Hydrazides and Alkynes: Divergent Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophene‐1,1‐dioxides and (E)‐β‐iodo Vinylsulfones
  作者：Yue Ma、Kun Wang、Dong Zhang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801258

  日期：2019.2

  green, efficient and controllable transformation between sulfonyl hydrazides and alkynes leading to benzo[b]thiophene‐1,1‐dioxides and (E)‐β‐iodo vinylsulfones via radical pathway has been developed. The reaction occurs rapidly in the presence of simply H2O2 and KI without the help of any transition metal. The chemoselectivity of the reaction is determined by the solvent in which the process is performed:

  已开发出一种绿色，高效且可控制的磺酰肼与炔烃之间通过自由基途径转化为苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物和（E）-β-碘乙烯基砜的方法。在仅存在H 2 O 2和KI的情况下，无需任何过渡金属的帮助，该反应即可迅速发生。反应的化学选择性取决于在其中进行处理的溶剂：TFE有利于环状产物，而H 2 O介质生成碘磺酰化产物。值得注意的是，该协议也是一步一步从易得的磺酰肼和炔烃中产生聚集诱导的发射（AIE）活性苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物的第一种直接方法。
• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，