2-(1-bromo-vinyl)-benzylamine | 484027-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromo-vinyl)-benzylamine
• 英文别名: [2-(1-bromoethenyl)phenyl]methanamine
• CAS: 484027-13-6
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: RUJBFVZKDLZFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-(1-bromo-vinyl)-benzylamine 以 苯 为溶剂， 生成 [2-(1-Bromo-vinyl)-benzyl]-[1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基胺化：温和的一般吡咯烷基烯胺合成

  摘要：

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-乙炔基苯 在 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-bromo-vinyl)-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基胺化：温和的一般吡咯烷基烯胺合成

  摘要：

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.003

文献信息

• Free Radical-Mediated Vinyl Amination:  Access to <i>N,N</i>-Dialkyl Enamines and Their β-Stannyl and β-Thio Derivatives
  作者：Erode N. Prabhakaran、Benjamin M. Nugent、Amie L. Williams、Kristen E. Nailor、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol027064u

  日期：2002.11.1

  The first examples of free radical-mediated vinyl amination are described by nonconventional vinyl radical addition to azomethine nitrogen. This new vinyl amination protocol is mild and provides convenient synthetic access to nonstabilized N,N-dialkyl enamines and tandem bond-forming processes.