benzyl N-[(1R)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate | 851974-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 851974-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: PBUIHKQWTGHJCB-IUDNXUCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate 、 1-tert-butyl 2-methyl (5R)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Makoto Hamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol9019343

  日期：2009.10.15

  total synthesis of (−)-kaitocephalin, a novel antagonist of ionotropic glutamate receptors, was accomplished in 12 steps starting from 5-substituted proline ester via the aldol reaction with OBO-serine aldehyde, (E)-selective α,β-dehydroamino acid synthesis using a new HWE reagent, and catalytic hydrogenation.

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。