(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enal | 1195470-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enal
• CAS: 1195470-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: GGAJVXCWODZFCX-JXOMPUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enal 、 (R,E)-[3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-en-1-yl]iodotriphenyl-λ⁵-phosphane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl-[(1E,3R,5Z,7E,9R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-iodoundeca-1,5,7-trien-3-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.061
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.061

文献信息

• Total synthesis of resolvin E1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.061

  日期：2009.11

  endogenous mediator to resolve inflammation, was synthesized by Wittig reaction between the C15–C20 aldehyde and the C10–C14 phosphonium salt possessing the vinyl iodo moiety followed by Suzuki–Miyaura coupling of the resulting vinyl iodide with the vinyl borane of the C1–C9 part, which was derived from the corresponding acetylene by hydroboration. The C5 and C18 chiral centers in these parts were created

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。