di-(1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-3-yl disulphide | 80056-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-(1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-3-yl disulphide
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R,5R)-3-[[(1R,5R)-6-[(2R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]disulfanyl]-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbutanoate
• CAS: 80056-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₆S₄
• 分子量: 546.714
• InChiKey: HHWWABSOULCXKF-QABPJWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-3-(tri-n-butylstannylthio)-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-7-one 在 potassium fluoride 、 1-methyl-pyridinium; tribromoide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到di-(1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-3-yl disulphide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备6β-取代的青霉酸酯：三有机锡氢化物还原6-异氰基-，6-苯基硒烯基-，6-卤代和6-异硫氰酸酯-青霉酸酯

  摘要：

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92141-6

文献信息

• Triorganotin hydride reduction of 6β-isothiocyanatopenicillanates: a radical-induced sulphur–C(2) bond cleavage
  作者：D. Ivor John、Nicholas D. Tyrrell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39810000901

  日期：——

  Triorganotin hydride reduction of methyl 6β-isothiocyanatopenicillanate is accompanied by intra-molecular radical capture and cleavage of the sulphur–C(2) bond to give thiazolines (9) and (10); a similar mechanism is proposed for the formation of thiazoline (3), a minor product of tri-n-butyltin hydride reduction of benzyl 6α-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-6β-isocyanopenicillanate (1; R2= Me2COH).

  三有机锡甲基6的氢化物还原β -isothiocyanatopenicillanate伴有硫-C（的分子内自由基捕获和切割2）键，得到噻唑啉（9）和（10）; 类似的机制，提出了噻唑啉的形成（3），三-正丁基锡氢化物还原苄6α-（1-羟基-1-甲基乙基）-6的次要产物β -isocyanopenicillanate（1 ; R 2 =我2 COH）。