17-(ethylenedioxy)-3β-hydroxyandrosta-5,11-diene | 101480-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(ethylenedioxy)-3β-hydroxyandrosta-5,11-diene
• CAS: 101480-05-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZFCBAINVNQDVNC-XSEPRYCASA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(ethylenedioxy)-3β-hydroxyandrosta-5,11-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.92h， 生成 3-<3β-acetoxy-5α,17β-dihydroxy-6β-(phenylseleno)androst-11-en-17α-yl>propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022
• 作为产物：
  描述：

  17-(ethylenedioxy)androsta-5,11-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 17-(ethylenedioxy)-3β-hydroxyandrosta-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022