tert-Butyl-<3-methyl-7β-(o-nitro-phenylselenenylamino)-3-cephem-4-carboxylat> | 71747-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-Butyl-<3-methyl-7β-(o-nitro-phenylselenenylamino)-3-cephem-4-carboxylat>
• 英文别名: (6R)-3-methyl-7t-[(2-nitro-phenylselanyl)-amino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (6R,7R)-3-methyl-7-[(2-nitrophenyl)selanylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 71747-44-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅SSe
• 分子量: 470.408
• InChiKey: ZPKKZNYFHRVXQB-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-<3-methyl-7β-(o-nitro-phenylselenenylamino)-3-cephem-4-carboxylat> 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-7-(2-nitro-phenylselanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 7α-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 、 o-Nitrobenzolselenylchlorid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 tert-Butyl-<3-methyl-7β-(o-nitro-phenylselenenylamino)-3-cephem-4-carboxylat>
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366