3-甲基-2-丁酮N,N-二甲基腙 | 28236-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-丁酮N,N-二甲基腙
• 英文名称: 3-methyl-2-butanone dimethylhydrazone
• 英文别名: 3-Methyl-2-butanone N,N-dimethylhydrazone；methyl isopropylketone dimethylhydrazone；3-Methylbutan-2-one N,N-dimethylhydrazone；3-Methylbutan-2-on-dimethylhydrazon；N-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylideneamino)methanamine
• CAS: 28236-87-5
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: UDKZYSYLFQAFMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  826;826

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮N,N-二甲基腙 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 水 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-甲基-2,5-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-2-丁酮N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  通过烷基甲基酮二甲基腙的烷基化方便地合成二酮

  摘要：

  通过烷基甲基酮二甲基腙的锂盐与二溴烷烃的反应制备对称二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1668

文献信息

• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。
• Enders, Dieter; Pathak, Vijai, N.; Weuster, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 515 - 524
  作者：Enders, Dieter、Pathak, Vijai, N.、Weuster, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Gol'din,G.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 757 - 760
  作者：Gol'din,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marchetti, Mauro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1761 - 1765
  作者：Marchetti, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• Aliphatic Palladation of Ketone N,N-Dimethylhydrazones
  作者：Diego J. Cardenas、Antonio M. Echavarren、Angel Vegas

  DOI：10.1021/om00015a022

  日期：1994.3

  Reaction of hydrazones with Pd(PPh3)2Cl2 and sodium acetate in acetonitrile at 65-75-degrees-C gives rise to carbon-bound palladium enolates resulting from direct aliphatic palladation. The reaction has been carried out with the NN-dimethylhydrazones of 2-propanone, 3-methyl-2-butanone, 1-phenyl-1-ethanone, 1-phenyl-1-propanone, and 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone and with the N-aminopiperidine hydrazone of 2-propanone. The structure of the palladacycle derived from the NN-dimethylhydrazone of 1-phenyl-1-ethanone PhC(=NNMe2)CH2Pd(PPh3)Cl, has been determined by X-ray diffraction. This complex crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n, with a = 10.1806(3) angstrom, b = 21.716(2) angstrom, c = 9.6678(3) angstrom, beta = 100.10(1)-degrees, Z = 4, and V = 2654.20 angstrom3. The complex trans-[Pd(PPh3)(L)Cl2] (L = 1-phenyl-1-ethanone N,N-dimethylhydrazone) was isolated as an intermediate in the formation of the corresponding palladacycle. The palladacycles resulting from aliphatic activation are remarkably stable compounds, even in the presence of beta-hydrogens cis to the Pd(II) center. However, alkyl halides undergo halide exchange with these palladacycles under mild conditions.