methyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate | 1100050-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate
• CAS: 1100050-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 414.255
• InChiKey: YIKNNIOHNPACLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4'-bromophenyl)-7-formyl-4,6-dimethoxyindol-1-ylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到methyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effective synthetic routes to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles

  摘要：

  Pyrrolo[3,2,1-hi]indoles have been formed by the aldol cyclisation of 7-formyl-N-indolylacetates. The synthetic sequence incorporates three steps from suitably activated indoles: these are alkylation at nitrogen with a bromoacetic ester, formylation at C7 and an aldol condensation between these two substituents. Art X-ray crystal structure of pyrrolo[3,2,1-hi]indole 24 is described. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.025